Grüne Synthesechemie

Umweltfreundliche Herstellung, Vermeidung von problematischen chemischen Abfällen

Die Entwicklung neuartiger Methoden für die Synthese organischer Moleküle spiegelt sich in vielen, auch vom Europäischen Forschungsrat geförderten Projekten von organischen Chemiker:innen um Nuno Maulide von der Universität Wien wider. Die alternativen Synthesewege, oftmals beruhend auf neuen Methoden zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoffbindungen und inspiriert durch die Natur, dienen als Grundlage für neue Medikamentenentwicklungen und industrielle Fertigungsprozesse.

Im Rahmen eines ERC Consolidator Grants VINCATvon Chemiker Nuno Maulide geht es um die Entwicklung von neuen Reaktionen, die neue Kohlenstoffbindungen knüpfen und welche "atomökonomisch" verlaufen - d.h., chemische Reaktionen, in denen die Atomen-Anzahl von Edukt und Produkt identisch sind und somit keine Nebenprodukte entstehen. Wenn Stoffe zurückbleiben, werden sie sofort in andere Verbindungen recycelt. Energiereiche Vinyl-Kationen, die nur Sekundenbruchteile als Zwischenprodukte existieren, ermöglichen die umweltfreundlichen Reaktionen.

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zum Video: umweltfreundliche Chemie (YouTube)

Menthol ist aufgrund seines einzigartigen "Frischegeschmacks" einer der meistverbreiteten Aromastoffe der Welt. Es begegnet uns im Alltag in den verschiedensten Produkten. Ungefähr 40 Prozent der Weltproduktion von Menthol stammen aus der industriellen Synthese. Üblicherweise wird Menthol dabei aus Citronellal in zwei Synthesestufen hergestellt, mithilfe chemischer Reaktionen, die Metalle verwenden. Im ERC Proof of Concept Projekt NEUTRAMENTH wurde eine Kohlenstoff-Kohlenstoff verknüpfende Reaktion weiterentwickelt, die ausgehend von Citronellal ohne den Einsatz jeglicher Metalle Menthol produziert – und das damit umweltfreundlich sowie in nur einem Syntheseschritt.

Im Rahmen eines FWF-Projektes zeigten die Synthesechemiker:innen um Nuno Maulide zudem neuartige Prozesse (Hydridtransferprozesse) auf, womit man u.a. den Einsatz von Metallkatalysatoren (insbesondere Schwer- bzw. Edelmetal-basierte Katalysatoren) vermeiden kann.

Auch bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, Pharmazeutika oder Vitaminen spielen bestimmte Strukturen, Alkene oder Olefine und damit Kohlenstoff-Kohlenstoff Doppelbindungen, eine entscheidende Rolle. Den organischen Chemiker:innen gelang es, hier eine neue, umweltfreundlichere und effizientere Syntheseroute zu entwickeln, bei der zwei sogenannte "Carbenvorstufen" (Kohlenstoffbausteine mit nur zwei statt vier Bindungen) über die Verwendung eines Ruthenium-Katalysators zu einer Kohlenstoff-Kohlenstoff Doppelbildung gekoppelt werden. Diese Synthesemethode könnte u.a. die Synthese von einem Tuberkulose-Antibiotikum ermöglichen.

Gruppe Nuno Maulide, Institut für Organische Chemie, Fakultät für Chemie, Universität Wien

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